Le traitement d’un acide gras par un hydroxide métallique
(NaOH ou KOH) donne naissance à un sel alcalin d’acide gras: ce sont les
savons. Ils sont solubles dans l’eau, et possèdent alors des propriétés
moussantes. Il est possible d’utiliser cette propriété pour calculer l’indice
de saponification, Is. Is correspond à la masse (en mg) d’hydroxyde de
potassium nécessaire pour saponifier (neutralizer) les acides gras contenus
dans 1g de lipide .
Réaction de saponification
b. Formation d’esters
On fabrique surtout des esters méthyliques (par action du
methanol CH3OH, en présence d’un catalyseur) qui permettent le
fractionnement des acides gras par distillation ou par chromatographie.
Réaction d’esterification.
c. Réaction d’addition (Fixation d’halogènes)
Lorsqu’un acide gras mono-insaturé est traité par un
halogène (brome ou iode) on obtient par addition un dérivé dihalogéné. Une des
applications de cette propriétés est la détermination del’indice d’iode ‘Ii’ (Ii : c’est la quantité d’iode fixée par 100
g de lipides): la valeur de l’indice d’iode est d’autant plus élevée que le
nombre des doubles liaisons est plus grand (Figure 41).
Réaction d’addition d’iode.
d. Oxydation
Les
produits formés par oxydation sont différents selon le nombre d’instaurations
de l’acide gras et selon la nature de l’oxydant :
Un peracide comme l’acide performique oxyde l’acide gras
insaturé en époxyde (figure 42).
Un
acide gras insaturé traité par un acide minéral à 50° donne un diol (deux
fonctions OH adjacentes au carbone de la double liaison) (figure 43).
Un
acide gras insaturé traité par un oxydant puissant tel qu’une solution
concentrée de KMnO4 conduit à la formation de deux acides par coupure de la
double liaison (figure 44).
Oxydation puissante
e. Réduction (hydrogénation)
La fixation d’hydrogène sur la double liaison transforme
l’acide gras insaturé en acide gras saturé. Cette réaction se fait en présence
d’un catalyseur métallique (platine, nickel de Raney, palladium...).
L’hydrogénation des
huiles est importante dans l’industrie agro-alimentaire car elle permet la
transformation des huiles végétales ou animales en graisses solides (margarine
ou substitut de lard…) et évite l’oxydation pendant leur utilisation (odeurs,
produits toxiques...).
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