Définition :
Les lipides constituent la matière grasse des êtres vivants. Ils ne correspondent pas à une
catégorie de molécules parfaitement définie chimiquement et forment donc un groupe très
hétérogène de composés. Ces molécules sont caractérisées par leur hydrophobicité, elles ne
sont pas solubles dans les solvants polaires comme l’eau, mais le sont dans les solvants
organiques apolaires tels que l’éther ou le chloroforme.
Les lipides peuvent se présenter à l’état solide, comme dans les cires et les graisses, ou liquide,
comme dans les huiles. Les lipides sont formés par l’union d’une molécule d’alcool avec une
ou plusieurs molécules d’acides gras.
Les acides gras :
Les acides gras sont des acides carboxyliques R-COOH dont le radical R est une chaîne
aliphatique de type hydrocarbure de longueur variable qui donne à la molécule son caractère
hydrophobe (gras).
La grande majorité des acides gras naturels présentent les caractères communs suivants :
- monocarboxylique - chaîne linéaire avec un nombre pair de carbones
- saturés ou en partie insaturés avec un nombre de double liaisons maximal de 6
a. Les acides gras saturés : Une série continue d'acides gras de nombre de carbones pair (4 à
plus de 30) a été isolée des lipides de source animale, végétale et microbienne.
Pour les acides gras saturés le nom systématique s'écrit : n- [nC] an oique
- n : indique que l'acide gras est normal (chaîne non branchée) - [nC] : nombre de carbones.
- an : indique que la chaîne est saturée.
- le symbole est Cn:0 (0 indique que la chaîne est saturée).
- le nom courant rappelle son origine .
Récapitulatif des acides gras naturels:
b. Les acides gras insaturés
Ils représentent plus de la moitié des acides gras des plantes et
des animaux, ils possèdent :
- une double liaison : acides monoéniques ou monoinsaturés
- ou plusieurs doubles liaisons : ils sont polyéniques ou polyinsaturés La plupart des acides gras insaturés ont des longueurs de chaînes de 16 à 20 carbones. En règle générale :
- la première, ou la seule, double liaison est établie entre les C9 et les C10.
- les doubles liaisons multiples ne sont pas conjuguées mais séparées par un groupe méthylène, ce qui les place, par exemple, en Δ9, Δ12, Δ15…
- les doubles liaisons sont de configuration cis.
Récapitulatif des acides gras insaturés:
b1.La nomenclature :
Des dénominations parallèles coexistent : la nomenclature systématique s'efface souvent
devant les noms d'usage. Deux numérotations coexistent, l'une systématique et l'autre utilisée
en diététique qui permet de regrouper les acides gras insaturés en série .Il faut tout d'abord
indiquer le nombre de carbone de l'acide gras, ensuite indiquer le nombre de double liaisons
(Δ), leurs positions et leurs configurations (cis ou trans).
Pour la double liaison entre les carbones C9 et C10 de l'exemple, les chaînes aliphatiques
peuvent avoir deux configurations :
Pour les acides gras insaturés :
- le nom systématique s'écrit : conf-p-[nC] x énoique
- conf-p : configuration et position des doubles liaisons
- [nC] : nombre de carbones
- x : nombre de doubles liaisons (di, tri…)
- le symbole est Cn: mΔ(p, p'..)
- Cn: nombre de carbones
- mΔ : nombre de doubles liaisons
- (p, p'…) : positions des doubles liaisons en numérotation normale
- la série est de la forme ωn où n est la position de la première double liaison notée par rapport à la position ω, dernier carbone de la chaîne aliphatique
- le nom courant rappelle son origine.
b2. Principaux acides gras mono-insaturés
Acide palmitoléique
- Nom systématique : acide cis-9-hexadécénoïque ;
- Notation : C16: 1Δ 9 ou C16:1 ω7 ;
Structure de l’acide palmitoléique
Acide oléique
Le nom l’acide oléique vient de l’huile d’olive dont il constitue 55 à 80%.
- Nom systématique : acide cis-9-octadécénoïque ;
- Notation : C18:1 Δ 9 ou C18:1 ω 9 ;
Structure de l’acide oléique
b3. Principaux acides gras poly-insaturés
Acide linoléique
L’acide linoléique est acide gras essentiel, c’est également le précurseur de la famille des
oméga-6.
Le terme « précurseur » signifie que les autres acides gras de la famille peuvent être synthétisés
à partir de l’acide linoléique.
- Nom systématique : acide cis-cis-9,12-octadécadiénoïque ;
- Notation : C18:2 Δ 9,12 ou C18:2 ω 6 ;
Structure de l’acide alpha-linolénique
Acide arachidonique
La structure de l’acide arachidonique mérite d’être retenue car ce composé est le précurseur des
eicosanoïdes.
- Nom systématique : tout cis-5,8,11,14-éicosatétraènoïque ;
- Notation : C20:4 Δ 5,8,11,14 ou C20:4 ω 6 ;
Structure de l’acide arachidonique
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